O que é?
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Devido à sua estrutura química, os perfluoroalquilos são muito estáveis no meio ambiente e são resistentes à biodegradação, fotoxidação, fotólise direta e hidrólise. Não são metabolizados pelo nosso organismo, mas são rapidamente absorvidos [1,2].
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É uma substância sintética e produzida pelo Homem, não existindo de forma natural no meio ambiente [1].
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O ácido perfluorooctanóico (PFOA) faz parte de uma classe de compostos organofluorados - os perfluoralquilos -, cuja cadeia de carbonos possui ligações com átomos de flúor e com um ou mais átomos ou grupos funcionais diferentes [1,2].
Como é feita a sua síntese?
O PFOA pode ser sintetizado através de maioritariamente dois processos, a Fluoração Eletroquímica e a Telomerização [3].
Fluoração Eletroquímica
A Fluoração Eletroquímica é uma tecnologia que permite que uma matéria-prima orgânica sofra eletrólise em ácido fluorídrico anidro, levando à substituição de todos os átomos de hidrogénio por átomos de flúor. Os radicais livres formados no processo provocam um rearranjo e uma quebra da cadeia carbonada, resultando numa mistura de isómeros perfluorados lineares, ramificados e homólogos da matéria-prima, como o PFOA. O sal de amónia do PFOA, também formado e designado por perfluorooctanoato de amónia, tem sido usado como um "auxiliar de processamento" essencial no fabrico de fluoropolímeros por processos de dispersão ou emulsão (Fig. 1) [3].
Fig. 1 - Síntese, por Fluoração Eletroquímica, de PFOA e derivados [3].
Telomerização
A Telomerização baseia-se na reação de um iodeto de perfluoroalquilo com o tetrafluoroetileno, para produção de uma mistura de iodetos de perfluoroalquilo com cadeias perfluoradas mais longas. É durante este processo que se formam os álcoois fluorotelómeros, precursores voláteis do PFOA que podem depositar-se e levar à contaminação de solos ou sofrer lixiviação para águas subterrâneas [3].
Referências Bibliográficas
[1] 2018. Toxicological Profile for Perfluoroalkyls. 3rd ed. [ebook] ATSDR: Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Available at <https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp200.pdf> [Accessed 3 March 2021].
[2] Li, K., Gao, P., Xiang, P., Zhang, X., Cui, X. and Ma, L., 2017. Molecular mechanisms of PFOA-induced toxicity in animals and humans: Implications for health risks. Environment International, 99, pp.43-54.
[3] Buck, R., Franklin, J., Berger, U., Conder, J., Cousins, I., de Voogt, P., Jensen, A., Kannan, K., Mabury, S. and van Leeuwen, S., 2011. Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. Integrated Environmental Assessment and Management, 7(4), pp.513-541.
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